Silvestro Pistolesi è nato a Firenze il 28 Novembre 1943 e fin da giovanissimo ha dimostrato la sua inclinazione artistica iscrivendosi prima alla Scuola d'Arte di Porta Romana, poi all'Accademia Cappiello. Ma il suo vero apprendistato artistico è iniziato con la frequentazione dello studio della pittrice Nerina Simi contemporaneamente al corso di nudo dell'Accademia delle Belle Arti di Firenze.
In seguito, tramite alcuni allievi, conosce quello che sarà il suo Grande Maestro: Pietro Annigoni, ed è proprio frequentando il suo studio dal 1963 che avverrà la sua formazione artistica.
La sua prima personale è del 1972 alla Arts Unlimited Gallery di Londra che con pieno successo lo decreta giovane talento di fama internazionale; da allora ha esposto in numerose città italiane ed estere.
La sua pittura, figurativa moderno-rinascimentale, sembra tradurre in immagine trasposizioni oniriche popolate di eremiti erranti alla ricerca della Verità nei grandi quadri eseguiti in studio con la tecnica della tempera grassa, per poi inondarsi di luce nei bozzetti ad olio eseguiti dal vero, e raggiungere l'antica massima espressione artistica nella realizzazione delle grandi pareti dipinte con la difficile, ma affascinante tecnica dell'affresco.
Ha eseguito anche numerosi ritratti tra i quali quello del Prof. Cooley di Huston, quello del Cardinale Stickler (bibliotecario del Vaticano) e quello del Santo Padre Giovanni Paolo II.
Di notevole valore artistico sono le grandi opere pubbliche in importanti sedi quali l'Abbazia di Montecassino, il Santuario della Verna e l'Abbazia di Vallombrosa